咸丰十一年（1861年）十二月二十九日凌晨，太平天国李秀成大军攻陷杭州，浙江巡抚王有龄自杀殉节。
杭州失陷使太平军的势力在苏南、浙江一带如火如荼地连成了一片，天下富庶之地上海顿时陷入凶险境地。
此时的上海，各国洋人不少，以何桂清为首的浙江败逃官吏和以钱鼎铭为首的江浙逃亡士绅也困聚在此。虽然官府和洋人都组织了武装，试图阻挡太平军对上海的进攻，其中最著名的便是华尔指挥、武器全是洋枪洋炮的中外混合军——常胜军。但在李秀成的二十万大军面前，常胜军的这点人马显然是抵挡不住进犯之敌的。
为保全富贵，上海的权贵豪绅们于是公推钱鼎铭前往安庆，请求曾国藩发兵救援上海。
此时的曾国藩已今非昔比，其统帅的湘军对太平天国都城天京已呈现出攻围之势，但恰恰因为不世之功预显在眼前，钱鼎铭的到来才是对他一次巨大的考验。
浅显地看，这所谓巨大的考验对曾国藩而言并不是什么难事，无非是愿不愿意在全力攻取天京的同时，克服一些实际困难去分兵救援上海。
但即便如曾国藩这样层次的人，在可预见的事功面前也容易出现境界不高的失误，那就是看不清、看不透别处潜在的机会到底意味着什么？
所谓一叶遮目，不见泰山。这话从来不是说给愚蠢之人的，而是说给那些小有成就或者大功即成的聪明人的。
当时的曾国藩就是这样一叶遮目的聪明人，或者说他没能做到果断地将这一叶从眼前拿走、去掉。
对于是否要救援上海？钱鼎铭请求之初，曾国藩是有犹豫推脱之意的，原因很简单，分兵救援上海将影响湘军尽快地攻取天京。
