退出歌坛多年后，林保怡在无线最后一部剧《天与地》中，饰演了一名鼓手，圆了自己18岁时的音乐梦。
当时TVB为了省钱，主题曲也是找林保怡客串演唱的，谁知无心插柳柳成荫，他竟然凭着主题曲《年少无知》获得第35届十大中文金曲颁奖典礼金曲奖。
事实证明，命运不会辜负人曾经付出的种种努力。
不再做歌手后，林保怡决定尝试去做演员。
一开始他觉得做演员很轻松，无非是演演戏拍拍广告，没事就走红毯风光无限，但真正踏入这个行业后，他才发觉并不简单。
起初他只是试镜跑龙套，背台词对他而言很是轻松，但有次试镜到一半竟大脑一片空白，台词全部忘光，好在他比较机智开始即兴表演，最后顺利通过。
林保怡却跑到后台生闷气，觉得自己这么简单的台词记不住很失败，不适合做演员，谁知一个月后，他竟接到电视台导演的一通电话，邀请他当《男盗女差》这部剧的男一号。
这是他1991年加入无线时演的第一部电视剧。
林保怡笑称，刚接触表演时，自己只能靠“装”。
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