坚持练习了半年后，他发现自己有了很大的进步，也终于有机会在台上表演，那一刻林保怡很振奋：我成功了，我已经因为我自己的努力达到了演出的水平。
但现实往往很残酷，音乐养不活他，碰壁的林保怡无奈之下只能放弃梦想转行考公，做过消防员，也做过4年警员。
他工作勤恳，但内心却总是感觉苦闷，兜兜转转，最终还是放不下自己的音乐梦，于是跑去唱片公司担任制作统筹。
1989年，林保怡发行了自己的第一张唱片《Natural》。
无论是歌、作词还是作曲全都是由他自己全部把关，历经一年多的时间，才筛选出10首歌曲，唱片一经发行就取得了极高的电台播放率，一度拿下流行榜冠军。
同事都说他能拿下“香港十大劲歌金曲”新人奖，然而彼时香港乐坛人才辈出，与之竞争新人奖的，有还未改名叫王菲的王靖雯、王杰、苏永康、关淑怡......所以林保怡最终还是无缘这个奖项。
半年后他决定制作第二张唱片，但公司开始要求他迎合市场唱一些口水歌，林保怡不愿妥协，几乎没有任何犹豫，他决定退出歌坛。
命运的有趣之处在于，兜兜转转的人生总会在未来实现某种闭环。
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