的确，他不高，五官也没那么精致，港媒称他是“第二眼帅哥”，他也自言自己长得一般，但这么多年过去，无论男女，都会不知不觉被他的神级演技和独一无二的魅力所征服。
类似这种的极致反差，其实也贯穿了林保怡的整个人生。
别看他经常演总裁精英，实际上小时候家里经济条件也很不好。
住的地方很是破旧，有很多蟑螂，尤其是洗澡的时候蟑螂还会飞到他身上，给他留下了非常严重的心理阴影，后来他回忆说，自己花了十几二十年才成功克服这个障碍。
18岁毕业后，很多同学都出国深造，但他为了补贴家用，不得不早早出门打工。
踏入娱乐圈之前，林保怡从未想过要当演员。
他从小就有一个歌手梦。12岁时第一次接触到音乐，他感觉沉浸在旋律的世界里，会让心情变得很好，便和朋友组建了一支业余乐队，他在其中担任低音吉他手。
也是因为对音乐的喜爱，他第一份工作是在一家美国的唱片公司做助理，同时还兼任公司歌手的乐队鼓手。白天，他忙着帮老板买咖啡、去邮局寄信或是收文件，下班后他要赶去乐队练习打鼓。
一开始他觉得打鼓很容易，但实际上手后却发现自己技巧有问题，于是每天晚上回家，他还要继续努力练习自己的架子鼓。
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