许家小姐不但不嫌弃他，反而欣赏他的才华与理想。从开元十五年（727年）到开元二十八年（740年）的十三年间，尽管李白好游山玩水、寻欢作乐，许氏仍在经济和精神上给予他较大支持，还为他生了一儿伯禽和一女平阳。只可惜许氏去世得早。

李白接下来找的两位对象都是同居关系，没有名义上的婚姻。前者为刘氏，史料没有记载她的具体身份，但通过李白的诗句，我们知道刘氏讨厌李白的放浪形骸，要与李白分开。李白愤怒写诗骂她——彼妇人之猖狂，不如鹊之强强；彼妇人之淫昏，不如鹑之奔奔。

当然，李白后来也反省了自己的行为——古来有弃妇，弃妇有归处。今日妾辞君，辞君遣何去。

之后，李白又和一个东鲁地区不知姓名的妇人同居，还生下一个儿子李颇黎。“颇黎”是当时西域胡人对“玻璃”的谐音叫法，可见李白给儿子取名也是带有胡风色彩。李白之所以只和这两位同居而不正式成亲，可能是觉得门第不高，不能给自己带来足够的政治资源（也有说法称这两位女子是李白的小妾）。

李白最后一任妻子宗氏，其家族名头更响亮，是武则天和唐中宗时期宰相宗楚客之孙女。宗楚客在任时依附武家和韦后势力，权势很大，但是在唐隆政变后被李隆基和太平公主铲除。宗楚客虽然伏诛，家道中落，但是宗家在当时还有一定的影响力。李白正是看中了这一点，入赘了宗家。这位宗氏也很照顾李白的生活起居，给晚年陷于穷困的李白带来了新的希望。安史之乱时，李白因参加永王李璘的幕府而被朝廷监禁，宗氏一家也是设法营救。

由此我们可以发现一个有趣的现象：大户人家的闺秀在李白面前显得更加温柔贤惠，对他各种放浪和离谱的行为包容度更高，这可能是因为大家闺秀在书香门第长大，所受到礼法教育更多，更加尊崇“妇道”。李白作为商贾子弟，又对婚姻有着比较功利的思想，即便是受到其他人的鄙视与嘲讽，能够和这样的妻子结合，对他来说也是无比幸运的。